Segura hiribildua, 1.256. urtean eraikiarazi zuen Hiri-Gutuna emanez Alfontso X. gaztelako erregeak. Aurretik, San Andres Ermita inguruan Erraztiolatza izeneko herrixka bat zegoela esaten dute historialariek. Defentsarako herri izatearekin batera jaio zen bere almendra edo triangelu itxurako hiri-morfologia. Hiribildu osoa ingurutako zuen harresia zuen eta 5 sarrera-ate. Gaur egun hiru zutik mantentzen dira.
Harresiaren barne, etxeak eraikitzeko orubea, hasiera batean zati berdintsuetan banatu zen; 8 metro zabal izaten zuen sail bakoitzak eta lurraren morfologiaren araberako sakontasuna. Lur-sail hauetako bakoitzean familia bat egokituko zen.
Urteek aurrera egin ahala, mailaketa sozialak, presio demografikoak eta suteek eragindako kalteak tarteko, orubearen banaketa honek aldaketak jasan zituen: jauntxoek jauregiak eraiki zituzten (alboko orubeetan ere eraikiz) eta herri-xeheak berriz lur-sail txikiagoetan moldatu beharra izan zuen.
Segurak historikoki garrantzi handia izan zuen, eta inguruko zenbait herri, 1.384. urtean bertara elkartu ziren, esate baterako: Zegama, Zerain, Gabiria, Idiazabal, Legazpia, Mutiloa, Beasaingo bi auzo (Astigarreta eta Gudugarreta), Legazpi, Ezkio eta Ormaiztegi. Egoera honek, 1.615. urte arte iraun zuen. Urte hartan ez zegoen dagoeneko atxikipenaren arrazoirik (bideak ireki ziren, Nafarroa Gipuzkoarekin bat eginik zegoen…) eta Felipe III.ari diruaren truke herriek askatasuna erosi zioten.
Segura historian zehar oso garrantzitsua eta handia izan zen, Batzar Nagusiak ospatzen ziren 18 gipuzkoar “errepubliketako” bat izan zen, Ama Jasokundaren Elizaren handitasuna ere aipatzekoa da eta ganadu azoka oso garrantzitsuak egiten ziren, esate baterako, 1491.ean, Errege Katolikoek 25 urteetan zehar azokak ospatzeko eskubidea eman zioten Segurari.
Baina Seguraren etsairik gogorrenak suteak izan ziren. 1422. urtean Eliza bakarrik gelditu omen zen zutik eta 1645. urtean berriz 37 etxe erre omen ziren.
1512. urtean Errege Katolikoek Nafarroa eta Gaztela bat egin zituztenean, bide berriak ireki zirenean (Etxegarateko portua), iraultza industriala,… Segurak zentinela izateari utzi zion, egun ikusi dezakegun hiribildu xarmant batetan bihurtuz.
1996. urtean, hirigunea multzo monumental historiko artistikoa izendatua izan zen. Aipatutako historia eta ondarearen testigu da gaur egun Seguran ikusi daitekeena. Hiribildu guztia museo bat da.